När konventionen om Ålands demilitarisering och neutralisering undertecknades hösten 1921 lät det dåvarande Råds-Ryssland meddela att man aldrig skulle godkänna, än mindre ansluta sig till, ett internationellt Ålandsavtal där man inte fick delta på egna villkor. Detta var länge grunddragen i Sovjetunionens inställning, även om man i slutet av 1930-talet indirekt erkände att konventionen fanns, då man tydligt motsatte sig den svensk-finska Stockholmsplanen som skulle möjliggöra en remilitarisering av Åland.
Hösten 1939 drogs Åland genast in i Vinterkriget, men klarade sig med ett 20-tal bombanfall mot sjötrafiken i skärgården, plus ett anfall mot Västra hamnen i Mariehamn. För försvaret överfördes en förstärkt cykelbataljon (PPP 8), plus fem kustbatterier som uppställdes i provisoriska ställningar. De reguljära styrkorna kompletterades med 1.800 frivilliga i Ålands Hemvärn, plus 1.000 frivilliga lottor i Ålands Hemvärnskvinnor. I fredsavtalet av den 13 mars nämndes dock ingenting om Åland, och aktiviteterna fortsatte som tidigare. Öarna var formellt fortfarande krigsoperationsområde, där försvarsplanerna utvecklades och de provisoriska batterierna förbättrades.
I Helsingfors bedömde man att konventionen numera var överspelad och att man därmed kunde fullfölja tidigare planer. Ingen protesterade, inte ens Sverige – som istället ville delta, men nekades. Redan den 14 mars slöt Sjöstridskrafterna avtal med Skånska Cementgjuteriet (dagens Skanska) om att bygga permanenta kustfort på Kökar och Enskär. Till Kökar anlände i mitten av april 30 man skånska byggarbetare med fullständig maskinpark, plus två monteringsfärdiga baracker. Med hjälp av arbetspliktiga Kökarbor arbetade man i fortsättningen i tre skift dygnet runt. Här handlade det om fyra permanenta pjäsplatser för 152 mm kanoner av typ Canet, ett eldledningstorn, en stor bunker, samt en mindre tunnel för manskap och ammunition. På Enskär byggdes på motsvarande sätt två pjäsplatser anslutna till varsin stor tunnel, samt ett eldledningstorn på Heligman.
På övriga platser, Herrö, Nyhamn, Hammarudda och det nygrundade Tellholm, utfördes arbetena med egna krafter förstärkta med arbetspliktiga ålänningar. På Hammarudda började man i slutskedet därtill spränga ut än större pjäsplatser för två 254mm pjäser av typ Durlacher. När dessa var klara, skulle de under 1941 följas av ett nytt kustfort på Lågskär, bestyckat av två väldiga 302 mm Obuchovpjäser i pansartorn, plus lättare artilleri för närförsvaret. Med granater på 450 kg styck, och en räckvidd på över 40 km, avsågs fortet helt kunna behärska Ålands hav.
Efter den tyska invasionen av Danmark och Norge den 9 april ändrades emellertid förutsättningarna helt. Från Sverige kom oroväckande nyheter om att Åland stod närmast på tur. Även om uppgifterna var felaktiga spred de stor oro, särskilt som Hitler och Stalin fortfarande var vapenbröder. Den 24 april beordrade därför Mannerheim en nyorganisation av försvaret under det tillfälliga namnet Ålandsgruppen (UR), som skulle vara direkt underställd honom, samt på plats ledas av den nyutnämnde kommendören, generallöjtnant Hugo Österman.
Under den följande veckan anlände stora mängder trupper och materiel. Först ett infanteriregemente (JR 9) om tre bataljoner plus pansarvärns- och granatkastarkompani, grupperade i Eckerö och Hammarland och med regementsstab i Västansunda. Vidare en tung fältartillerisektion (Rask.psto 1) som med tre batterier om totalt tolv 102 mm kanoner placerades i Eckerö Torp, i Hammarland Varggropen, samt på Kungsö Utängarna. Ifråga om tungt luftvärn anlände dels ett batteri (Rask.liik.it.ptri 22) som med tre 46 mm Bofors uppställdes i Mariehamn på höjden strax öster om dagens Ålandsrondell. Dels ett halvt batteri (I/Rask.liik.it.ptri 53) som med två motsvarande pjäser placerade norr om Hammarudda fort. Lätta luftvärnsenheter uppställdes i Mariehamn på Badhusberget (2x 40 mm Bofors), på Lotsberget (en 40 mm plus luftvärnsmaskingevär), samt ovanför färjfästet i Frebbenby (2x 20 mm Breda). Även forten utrustades med två 40 mm pjäser vardera (Bofors och Vickers).
Längs den västra kusten utökades antalet små strandbatterier, de flesta utrustade med två lätta fältkanoner, bland annat på: Valbergen, Korsholm och Skeppsvik (Eckerö), Tellholm (Hammarland), Hammarudda och Kungsö (Jomala), samt Ytternäs (Mariehamn). I samma områden började ett särskilt pionjärkompani bygga ut ett mer permanent system av fältbefästningar, med maskingevärsnästen, stockbunkrar och taggtrådshinder. En motsvarande inre försvarslinje började även byggas tvärs över Finström.
Noterbart är att också sjukvården utvidgades. Ett befintligt krigssjukhus i Godby-Grelsby (44.Sota.S) utvidgades från 100 till 250 vårdplatser, avsedda för både militära och civila patienter. Samtidigt togs även beslut om att sända över ett fältsjukhus (36.KS) om 100 vårdplatser, som skulle hållas i beredskap vid Folkhögskolan.
I slutet av maj 1940 var Åland kraftigare befäst än någonsin tidigare, med drygt 60 artilleripjäser av olika storlek, plus pansarvärn och granatkastare. I ett styrkebesked daterat den 25 maj noterades en total manskapsstyrka på 9.807 man inklusive hemvärnet, fördelade på 296 officerare, 1.170 underbefäl och 8.342 meniga. Alla var dock inte på plats, 446 rapporterades ligga på sjukhus och hela 3.171 vara hemma på permission. De senare kunde vid behov dock snabbt återkallas.
Kenneth Gustavsson